En Cazalla pasa mucha hambre y no consigue trabajo. Se une a dos personas, pero le echan en cuanto van a comer algo, y un fraile pobre se apiada de él y comparte su escasa comida con él. Al fin encuentra trabajo en una venta [primer amo: ventero], pero decide marcharse, a pesar de la cómoda vida que lleva allí.
Tiene que pedir limosna para sobrevivir, y por su aspecto de mendigo nadie le da un nuevo trabajo, así que empieza a juntarse con otros pícaros, que le enseñan los trucos del oficio y le hacen adicto al juego, donde resalta rápidamente porque es muy ingenioso. También le enseñan el oficio de esportillero (mozo que se pone en las plazas y que llevaba en su espuerta lo que le mandaban)
Sigue acudiendo a la iglesia a pesar de su mala vida, porque "las personas con buenas costumbres tienen luz". [Esta parte está plagada de discursos sobre la honra, la moral, la compasión por el prójimo, etc.]
Empieza a servir a un cocinero [segundo amo: cocinero] y el poco dinero que gana lo gasta en el juego. Su amo empieza a desconfiar de él, porque frecuenta muy malas compañías. Una noche, unos gatos empiezan a pelear por un trozo de carne, arman mucho follón y Guzmán se levanta desnudo a ver qué pasa. La mujer del cocinero hace exactamente lo mismo, así que se encuentran en mitad de la noche, ambos desnudos, y ella se asuta y corre a esconderse, mientras que Guzmán es herido por los gatos. Al día siguiente, la señora no le habla. Luego le pillan robando unos huevos, así que le acaban echando.
Entonces va a Toledo, donde se viste muy galán, pareciendo una persona rica. En la iglesia conoce a dos damas y una de ellas le invita a cenar a su casa. Mientras cenan, llega el novio de esta (aunque ella le dice que es su hermano) y Guzmán se tiene que esconder en una tinaja y tiene que pasar allí la noche. Al día siguiente, vuelve a quedar para cenar con esta dama (hay otra que también está interesada en él, pero él pasa) y Guzmán le lleva la cena, pero ella no le abre la puerta. Mientras espera, aparece un montón de gente siguiendo a un alguacil, que iba allí buscando a la dama y a su galán para arrestarles, pues resulta que eran unos delincuentes (¿querían robar a Guzmán por su aspecto de hombre rico?)
Decide salir de Toledo y en una posada conoce a una criada. Anécdota de la borrica que se desató y despertó a Guzmán [este capítulo no tiene ningún discurso, es solo narración]
Llega a Malagón, donde se reúne con muchos soldados, que resultan ser todos unos ladrones. Se pone al servicio de un capitán [tercer amo: capitán de Almagro] pero tiene que estar tres meses esperando unas galeras. Además, pasa tanta pobreza que tiene que robar a su amo. En Barcelona, le vende a un platero una joya del capitán y luego le denuncia y le acusa de robo. El capitán abandona a Guzmán en Génova porque ya no necesita sus servicios.
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